Ήλθε με δάφνες και περγαμηνές από την Ρωσία, αλλά γρήγορα συγκρούστηκε με τους προκρίτους, επειδή πίστευε στην ανάγκη συγκρότησης κεντρικής πολιτικής εξουσίας και οργάνωσης τακτικού στρατού. Κανείς όμως δεν αμφισβήτησε την ακεραιότητα του χαρακτήρα του και τον άδολο πατριωτισμό του. Κατ’ αυτόν δύο ήταν οι μεγάλες πληγές του ελληνικού έθνους: τα εξωτερικά δάνεια και οι εμφύλιοι σπαραγμοί.
Ο Δημήτριος Υψηλάντης γεννήθηκε στην Κωνσταντινούπολη στις 14 Δεκεμβρίου 1793 και ήταν ο δευτερότοκος γιος του επιφανούς φαναριώτη Κωνσταντίνου Υψηλάντη (1760-1816), ο οποίος διετέλεσε διερμηνέας της Οθωμανικής Αυτοκρατορίας και ηγεμόνας της Μολδοβλαχίας, και της Σάφτα (Ελισάβετ) Βακαρέσκου, κόρης σημαντικής οικογένειας της Μολδαβίας. Αδέλφια του ήταν ο Αλέξανδρος Υψηλάντης, ηγέτης της Φιλικής Εταιρείας και αρχηγός του ξεσηκωμού στις παραδουνάβιες περιοχές το 1821, οι Γεώργιος, Γρηγόριος και Νικόλαος Υψηλάντης, η Αικατερίνη και η Μαρία Υψηλάντη.
Μετά την βασική του εκπαίδευση στην Κωνσταντινούπολη και στις παραδουνάβιες ηγεμονίες, φοίτησε σε στρατιωτική σχολή των Παρισίων και κατά την διάρκεια των Ναπολεοντίων Πολέμων υπηρέτησε ως αξιωματικός του ρωσικού στρατού. Έως την έναρξη της Ελληνικής Επανάστασης ήταν υπασπιστής, με τον βαθμό του λοχαγού, του στρατηγού Ραγιέφσκι στο Κίεβο, έχοντας μυηθεί στην Φιλική Εταιρεία από το 1818.
Μετά την κήρυξη της Επανάστασης στην Μολδοβλαχία (23 Φεβρουαρίου 1821) αποφασίστηκε να κατεβεί στην Πελοπόννησο για να αναλάβει την ηγεσία τού Αγώνα ως «Πληρεξούσιος του Γενικού Επιτρόπου της Αρχής». Στις 23 Απριλίου, με το όνομα Αθανάσιος Στοστοπόπουλος, ξεκίνησε από το Κισνόβιο (νυν Κισινάου Μολδαβίας) με ρωσικό διαβατήριο. Μαζί του ήταν ο Παναγιώτης Αναγνωστόπουλος, ηγετικό στέλεχος της Φιλικής Εταιρείας, ο ελληνο-κορσικανός αξιωματικός Ιωσήφ Βαλέστ, τον οποίο προόριζε για εκπαιδευτή του τακτικού στρατού, ο Αλέξανδρος Καντακουζηνός, ο Γεώργιος Τυπάλδος - Κοζάκης και άλλοι.
Ύστερα από ταξίδι 40 ημερών και με μεγάλες προφυλάξεις έφτασε στην Τεργέστη, όπου πληροφορήθηκε την έναρξη της Ελληνικής Επανάστασης. Έτσι αποφάσισε να επισπεύσει την μετάβασή του στην Ελλάδα. Στις 8 Ιουνίου, έφτασε στην Ύδρα, φέρνοντας μαζί του το σημαντικό για την εποχή εκείνη ποσό των 300.000 γροσίων, προσφορά της οικογένειάς του, και ένα τυπογραφείο, στο οποίο θα τυπωνόταν στην Καλαμάτα η πρώτη εφημερίδα του Αγώνα, η «Σάλπιγξ Ελληνική».
Του επιφυλάχθηκε παλλαϊκή υποδοχή, καθώς ο απλός κόσμος συνδύασε την άφιξή του με την απαρχή της ρωσικής βοήθειας στην ελληνική υπόθεση. Ο Δημήτριος Υψηλάντης ήταν 28 ετών, αδύνατος και αρκετά φαλακρός, «κράσεως δ’ ήττον ανδρικής, αλλά καρδίας ανδρικωτάτης», όπως γράφει ο σύγχρονός του ιστορικός Ιωάννης Φιλήμων.
Από την Ύδρα, ο Δημήτριος Υψηλάντης, άρχισε την οργανωτική του προσπάθεια με κύριο στόχο την δημιουργία τακτικού στρατού και στόλου και την διεξαγωγή του Αγώνα υπό ενιαία και ισχυρή πολιτική και στρατιωτική ηγεσία. Στις 12 Ιουνίου 1821, εξέδωσε την πρώτη προκήρυξη ως «πληρεξούσιος αρχιστράτηγος Πελοποννήσου και άλλων μερών», στην οποία ανέφερε:
Διωρισμένος από τον αρχιστράτηγον του Γένους ημών Αλέξανδρον Υψηλάντην, να έλθω εις την φιλτάτην Ελλάδα, πληρεξούσιος αρχιστράτηγος Πελοποννήσου και των άλλων μερών, έφθασα ήδη θεία δυνάμει εις την νήσον Ύδραν.
Όσοι μεν ελάβατε τα όπλα υπέρ της Ελευθερίας, του Ορθοδόξου ημών Γένους, φιλοτιμηθήτε να φανήτε άξιοι πολεμισταί, δεικνύοντες εις τον κατά του ασεβούς τυράννου πόλεμον, ανδρίαν ακαταμάχητον, ομόνοιαν αδιαίρετον, και εις τους στρατηγούς, ευπείθειαν απαράβατον.
Όσοι δε μέχρι τούδε εμείνατε ακίνητοι, εγέρθητε, αρπάσατε τα όπλα και πανταχόθεν τρέξατε να ελευθερώσητε την πατρίδα σας, και εντός ολίγου να ενωθώμεν όλοι δια να καθυποτάξωμεν εξ ολοκλήρου τον τύραννον του Γένους.
Δεν έλπίζω να ευρεθή κανείς εξ υμών αμέτοχος της προγονικής ανδρίας και ανάξιος του ελληνικού ονόματος εις τον ιερόν τούτον αγώνα, εις τον οποίον και αυτή η αδιαφορία λογίζεται και είναι τωόντι ασυγχώρητον αμάρτημα. Το στάδιον της δόξης ηνοίχθη, φίλοι πατριώται. Ο μη δυνάμενος να εισέλθη, θέλει υποφέρει να μένη έξω και να ονειδίζεται ως νόθος Έλλην; Το τέλος των αγώνων μας είναι η ελευθερία ή ο ένδοξος θάνατος. Αιώνιος δόξα παρά θεώ και ανθρώποις, βραβεία καί προβιβασμοί θέλουν δοθή εις έκαστον αναλόγως της αξιότατος και των ανδραγαθημάτων του μετά την αποκατάστασιν του Έθνους.
Στις 19 Ιουνίου αποβιβάστηκε στο Άστρος, όπου είχαν συγκεντρωθεί για την υποδοχή του οι αρχηγοί των σωμάτων που πολιορκούσαν την Τριπολιτσά, οπλαρχηγοί άλλων περιοχών, ανώτεροι κληρικοί και τα μέλη της Πελοποννησιακής Γερουσίας. Στις 21 Ιουνίου μετέβη στα Βέρβαινα, όπου συναντήθηκε με τους εκεί προκρίτους και καπεταναίους.
Την επομένη εξέδωσε προκήρυξη προς τους στρατιώτες, στην οποία τόνιζε ότι θα τιμωρούνταν αυστηρά οι λιποταξίες και ότι θα πολεμούσαν μόνον εκείνους που εναντιώνονταν στην απελευθέρωσή τους. «Ας μεταχειρισθώμεν» έγραφε «ως φίλους τους ήσυχους Μουσουλμάνους» και αυτούς που παραδίδονται.
Κατά τις συναντήσεις του με τους προκρίτους της Πελοποννήσου εκδηλώθηκαν σοβαρές διαφωνίες, που απείλησαν την ομαλή πορεία του Αγώνα. Ο Υψηλάντης, όπως προαναφέρθηκε, επιδίωκε να θέσει τις βάσεις για την οργάνωση τακτικού στρατού και την συγκρότηση κεντρικής πολιτικής εξουσίας, ενώ οι πρόκριτοι ήθελαν ένα πιο αποκεντρωμένο και «δημοκρατικό» σύστημα, που θα έλεγχαν απολύτως.
Η διαλλακτικότητα του Υψηλάντη, είχε ως αποτέλεσμα την προσέγγιση των απόψεων για την πολιτική οργάνωση τής Επανάστασης, η αναζωπύρωση όμως των αντιθέσεων εκδηλώθηκε στο τέλος του χρόνου, στο θέμα της σύγκλησης Εθνικής Συνέλευσης. Ο Υψηλάντης, με τον οποίο συμφωνούσε η μερίδα των στρατιωτικών, απηυδισμένος «από τας αδιάκοπους φατριαστικάς έριδας», έφυγε στις αρχές Δεκεμβρίου για να συμμετάσχει στην πολιορκία της Κορίνθου και συνέχισε την πολεμική του δράση, αδιαφορώντας για την προσπάθεια των προκρίτων και του Αλέξανδρου Μαυροκορδάτου να υποβαθμίσουν την παρουσία του στην αγωνιζόμενη Ελλάδα.
Κατά την Α Εθνοσυνέλευση της Επιδαύρου εκλέχθηκε πρόεδρος τού Βουλευτικού (15 Ιανουαρίου 1822), η εξουσία όμως είχε περιέλθει ουσιαστικά στους αντιπάλους του και ο Υψηλάντης κατά την εύστοχη παρατήρηση σύγχρονου ιστορικού «δεν υπήρχε πλέον πολιτικώς». Με αμείωτο εν τούτοις το κύρος του στον χώρο των αγωνιστών και του λαού συνέχισε ασυμβίβαστος τον Αγώνα.
Η πρώτη του πολεμική ενέργεια ήταν η προσπάθεια κατάληψης του Ναυπλίου (4 Δεκεμβρίου 1821), η οποία όμως απέτυχε και το στρατιωτικό σώμα που είχε συγκροτήσει ο Βαλέστ με την συμμετοχή και γερμανών φιλελλήνων αποδεκατίστηκε από τους Τούρκους. Ακολούθως βάδισε κατά του Άργους και αφού το πολιόρκησε στενά πέτυχε την παράδοσή του στις 14 Ιανουαρίου 1822. Στην συνέχεια συμπολέμησε με τον Θεόδωρο Κολοκοτρώνη στα Δερβενάκια (26 Ιουλίου 1822) και το Αγιονόρι (28 Ιουλίου 1822) κατά του Δράμαλη.
Μετά την ΒΕθνοσυνέλευση του Άστρους (Απρίλιος 1823), αποκαρδιωμένος από τις έριδες και τις αντεγκλήσεις μεταξύ των επαναστατημένων Ελλήνων αποσύρθηκε από τις πολεμικές επιχειρήσεις και εγκαταστάθηκε στην Τρίπολη ιδιωτεύων.
Μετά την εμφάνιση της απειλής των Αιγυπτίων του Ιμπραήμ Πασά που έθετε σε κίνδυνο την Επανάσταση και με την μεσολάβηση του Θεόδωρου Κολοκοτρώνη, Ο Δημήτριος Υψηλάντης επαναδραστηριοποιήθηκε στον Αγώνα και με σώμα 350 ανδρών απέκρουσε τον Ιμπραήμ και τους άριστα εξοπλισμένους Αιγυπτίους στους Μύλους Αργολίδας τον Ιούνιο του 1825.
Το κατόρθωμά του προκάλεσε τον θαυμασμό του γάλλου ναυάρχου Δεριγνί που ναυλοχούσε στον Αργολικό Κόλπο και όταν έγινε γνωστό στην Ευρώπη προκάλεσε κύμα συμπάθειας για τον Αγώνα και πύκνωσε τις τάξεις των φιλελλήνων. Ύστερα από λίγες ημέρες συγκρούστηκε εκ νέου με τον Ιμπραήμ στα Βέρβαινα της Αρκαδίας, όπου ηττήθηκε και παρ’ ολίγον να αιχμαλωτιστεί.
Ο Υψηλάντης αντιτάχθηκε στην απόφαση της Γ Εθνοσυνέλευσης της Επιδαύρου να τεθεί η Ελλάδα υπό αγγλική προστασία. Με την επιστολή του της 12ης Απριλίου 1826 διαμαρτυρήθηκε έντονα για την απόφαση αυτή και η Εθνοσυνέλευση την ίδια μέρα τον απέκλεισε «από κάθε πολιτικόν και στρατιωτικόν υπούργημα», με το σκεπτικό ότι «καθυβρίζει αυθαδώς τους νομίμους πληρεξουσίους του έθνους».
Έγραφε μεταξύ άλλων στην επιστολή του ο Υψηλάντης: «Τα μεγάλα έθνη και οί καλοί πατριώται φαίνονται εις τας κρισίμους περιστάσεις της πατρίδος των. Δούλος είνε εύκολον να γείνη τις όταν θέλη, αυθέντης είνε δύσκολον. Επιθυμούμεν ειρήνην, ας τρέξωμεν εις τα όπλα». Ένα χρόνο αργότερα, στις 16 Μαρτίου 1827, η ίδια Εθνοσυνέλευση που είχε επαναλάβει τις εργασίες της στην Τροιζήνα, αναγνώρισε το λάθος της και τον αποκατέστησε «εις τα δίκαια του πολίτου».
Με την άφιξη του Ιωάννη Καποδίστρια στην Ελλάδα, ανέλαβε την αρχηγία τού στρατού της Ανατολικής Χέρσου (Στερεάς) Ελλάδος. Ο Δημήτριος Υψηλάντης πραγματοποίησε νικηφόρες επιχειρήσεις στην Βοιωτία τον Οκτώβριο του 1828, εκκαθάρισε την περιοχή από τα υπολείμματα τού τουρκικού στρατού και στις 12 Σεπτεμβρίου 1829 στην Πέτρα της Βοιωτίας διηύθυνε την τελευταία μάχη τού Αγώνα με την περιφανή νίκη των ελληνικών όπλων. Αργότερα εντάχθηκε στο αντικαποδιστριακό στρατόπεδο και μετά την δολοφονία του Κυβερνήτη, ορίστηκε μέλος τής «Διοικητικής Επιτροπής της Ελλάδος» (2 Απριλίου 1832).
Κατά την διάρκεια μιας στρατιωτικής επιχείρησης περί το 1826, ο Υψηλάντης συνάντησε την Μαντώ Μαυρογένους. Η γνωριμία τους εξελίχθηκε γρήγορα σε ερωτική σχέση, από την οποία δεν προέκυψε γάμος, όπως αναμενόταν με βεβαιότητα, επειδή το περιβάλλον του Υψηλάντη διέβαλε την Μαντώ Μαυρογένους ότι διατηρούσε παράλληλα δεσμό με τον άγγλο Έντουαρντ Μπλάκιερ, μια αμφιλεγόμενη προσωπικότητα με ρόλο στα δάνεια της ανεξαρτησίας. Τα κουτσομπολιά έδιναν και έπαιρναν στο Ναύπλιο και ο Υψηλάντης αποφάσισε κάποια να διαλύσει την σχέση τους. Η εξοργισμένη Μαντώ προσπάθησε να υπερασπιστεί την τιμή της και να εξαναγκάσει τον Υψηλάντη να την παντρευτεί λόγω «παρθενοφθορίας» με σειρά επιστολών της προς την Εθνοσυνέλευση της Τροιζήνας.
Τα διαβήματά της δεν είχαν κανένα αποτέλεσμα λόγω και του επισυμβάντος θανάτου του Δημητρίου Υψηλάντη. Ο αγνότερος και ανιδιοτελέστερος από τους αρχηγούς της Ελληνικής Επανάστασης, πέθανε στο Ναύπλιο, στις 5 Αυγούστου 1832, σε ηλικία 39 ετών.
