Ο Ρόμπερτ ΜακΓκρέγκορ, όπως ήταν το πραγματικό του όνομα, γεννήθηκε στις 7 Μαρτίου 1671 στο Γκλένγκαϊλ των Σκωτσέζικων Υψιπέδων (Χάιλαντς). Από μικρός επιδιδόταν σε ζωοκλοπές και εκβιασμούς, που αποτελούσαν δύο πατροπαράδοτες – και σεβαστές εκείνη την εποχή – ασχολίες των κατοίκων της περιοχής. Έπειτα από μία αποτυχημένη προσπάθεια να γίνει γαιοκτήμονας, ξανάρχισε τη δράση του ως ληστής. To 1693 νυμφεύτηκε τη Μαίρη Έλεν, με την οποία απέκτησε τέσσερα αγόρια.
Συμμετείχε στην εξέγερση των Ιακωβιτών (1715), που στόχευε στην επάνοδο στον θρόνο των απογόνων του Ιάκωβου Β’, του τελευταίου καθολικού μονάρχη της Μεγάλης Βρετανίας, που είχε απομακρυνθεί από την «Ένδοξη Επανάσταση» του Όλιβερ Κρόμγουελ, το 1688. Όμως, καμία πλευρά δεν εμπιστευόταν τον Ρομπ, ο οποίος τις κατάκλεβε αδιακρίτως.
Μετά την καταστολή της εξέγερσής του συμπεριφέρθηκαν με επιείκεια, χάρη στη μεσολάβηση του Τζον Κάμπελ, δεύτερου δούκα του Αργκάιλ. Αργότερα, όμως, ο Ρομπ συνελήφθη και οδηγήθηκε στις φυλακές Νιούγκεϊτ του Λονδίνου.
Του απονεμήθηκε χάρη το 1727, ενώ επρόκειτο να εξοριστεί στο νησί Μπαρμπέιντος της Καραϊβικής. Στο τέλος της ζωής του ο Ρομπ ασπάστηκε τον Ρωμαιοκαθολικισμό κι έζησε ως αξιοσέβαστος πολίτης. Η αλληλογραφία του αποκαλύπτει έναν αρκετά μορφωμένο άνθρωπο και ανατρέπει την εικόνα του άξεστου ληστή.
Ο Ρομπ Ρόι πέθανε στο σπίτι του στο Μπαλγουίντερ στις 28 Δεκεμβρίου 1734, σε ηλικία 63 ετών.
Ο Ρομπ Ρόι στην τέχνη
Η μυθοποίησή του είχε αρχίσει κατά τη διάρκεια της ζωής του από διάφορες διηγήσεις, που κυκλοφορούσαν από στόμα σε στόμα και παρουσίαζαν τη δράση του όμοια με αυτή του Ρομπέν των Δασών, ως προστάτη των φτωχών και των αδύναμων. Τον 19ο αιώνα η φήμη του εξαπλώθηκε χάρη στο ομώνυμο μυθιστόρημα του σκωτσέζου συγγραφέα Γουόλτερ Σκοτ (1817) και του ποιήματος του Άγγλου ρομαντικού ποιητή Γουίλιαμ Γουόρτσγουορθ «Rob Roy’s Grave» («Ο τάφος του Ρομπ Ρόι»).
Το 1831 ο Γάλλος συνθέτης Εκτόρ Μπερλιόζ έγραψε την «Εισαγωγή Ρόμπ Ρόι» («Intrata di Rob Roy Macgregor»), ένα έργο προγραμματικής μουσικής, βασισμένο στο μυθιστόρημα του Σκοτ. Το 1894 ένας μπάρμαν της Νέας Υόρκης δημιούργησε το κοκτέιλ «Ρομπ Ρόι», με αφορμή την πρεμιέρα της ομώνυμης οπερέτας των Κόβεν και Σμιθ,όπως αναφέρει η zougla.gr.
Τον 20ό αιώνα, ο θρύλος του απασχόλησε και τη μεγάλη οθόνη, μέσα από τις ταινίες «Ρομπ Ρόι» (βουβή του 1922), «Ρομπ Ρόι: Ο άγριος των Χάιλαντς» (1953) σε παραγωγή του Γουόλτ Ντίσνεϊ και «Ρομπ Ρόι: Εις το όνομα της τιμής» (1995), σε σκηνοθεσία Μάικλ Κέιτον- Τζόουνς, με πρωταγωνιστή τον Λίαμ Νίσον στον ομώνυμο ρόλο.
