Ο μοναχισμός αποτελεί για την Εκκλησία μας την αδιάκοπη εδώ και είκοσι αιώνες μοναδική πολιτεία, την οποία, λάμπρυναν, σε όλες τις εποχές, μεγάλες ασκητικές μορφές. Ένας από αυτούς είναι και ο άγιος Διονύσιος ο εν Ολύμπω, ένας από τους σπουδαιότερους εκπροσώπους του μοναχισμού στην Ελλάδα τα νεώτερα χρόνια.
Γεννήθηκε το 1500 στο χωριό Σκλάταινα Μουζακίου Καρδίτσας, τη σημερινή Δρακότρυπα. Γονείς του ήταν ο Νικόλαος και η Θεοδώρα πτωχοί, αλλά ευσεβείς άνθρωποι. Σε αυτούς χρωστούσε ο Διονύσιος την δική του ευσέβεια. Έβλεπαν στην κούνια του έναν φωτεινό σταυρό, εκτιμώντας ότι ο Θεός τον προόριζε για μεγάλες τιμές και προκοπή.
Με τα πενιχρά μέσα που διέθεταν, φρόντισαν να τον σπουδάσουν, δείχνοντας μεγάλη έφεση για τα γράμματα. Του άρεσε να μελετά την Αγία Γραφή και άλλα πνευματικά βιβλία. Είχε επίσης έφεση και για την καλλιγραφία, θέλοντας να αντιγράψει την Αγία Γραφή και τα λειτουργικά βιβλία της Εκκλησίας, για να ωφελείται ο ίδιος και άλλοι άνθρωποι.
Οι γονείς του πέθαναν όταν ακόμη ήταν έφηβος και έτσι αναγκάστηκε να εργάζεται ως δάσκαλος των παιδιών του χωριού του. Παράλληλα με τα μαθήματα, τους δίδασκε και την πίστη της Εκκλησίας μας. Όμως γρήγορα πήρε την απόφαση να γίνει μοναχός. Αφορμή στάθηκε η περιοδεία στο χωριό του κάποιος μοναχός, ονόματι Άνθιμος, από τα Μετέωρα. Από συζήτηση που είχε μαζί του, πείστηκε και τον ακολούθησε. Εκεί στα Μετέωρα υποτάχτηκε, ως δόκιμος, σε κάποιο ενάρετο μοναχό Σάββα ονομαζόμενο, ο οποίος τον μύησε στον ορθόδοξο μοναχισμό. Αυτός τον υπηρετούσε με υπακοή και ταπείνωση, δείχνοντας σημάδια πνευματικής ωριμότητας.
Μετά από καιρό αποφάσισε να πάει στο Άγιο Όρος με σκοπό να συναντήσει αγίους Γέροντες και να ωφεληθεί από αυτούς και να τους μιμηθεί. Βρήκε έναν άγιο ξακουστό γέροντα, τον ενάρετο μοναχό Σεραφείμ, ο οποίος τον δέχτηκε για υποταχτικό του και εκτιμώντας τον, του έκαμε τη μοναχική κουρά, δίνοντάς του το όνομα Διονύσιος. Λίγο μετά χειροτονήθηκε πρεσβύτερος. Οι πάντες τον αγαπούσαν και τον θαύμαζαν για την πνευματική του προκοπή.
Αργότερα ο Διονύσιος ζήτησε την ευλογία του Γέροντά του να καταφύγει στο πιο ερημικό μέρος του Άθωνα για μεγαλύτερη ησυχία. Έτσι κατέφυγε στη Σκήτη Καρακάλλου, όπου εγκαταβίωσε σε ένα δύσβατο μέρος, κτίζοντας ένα μικρό κελί και το εκκλησάκι της Αγίας Τριάδος. Εκεί διήγε με προσευχή, νηστεία, αγρυπνία, άφθονα δάκρια και ανελλιπή μελέτη της Αγίας Γραφής. Έτρωγε μόνο μια φορά την ημέρα, μετά την θ΄ ώρα (3μ.μ.). Ήταν απόλυτα ακτήμων, μάλιστα δεν κλείδωνε ποτέ το κελί του, διότι δεν υπήρξε τίποτε το σημαντικό να του κλέψει κανείς.
Έμεινε σ’ αυτό το απόμερο ασκητήριο τρία χρόνια. Κατόπιν του γεννήθηκε η επιθυμία να μεταβεί στους Αγίους Τόπους για να προσκυνήσει τα Ιερά Προσκυνήματα. Όντως τον αξίωσε ο Θεός και πραγματοποίησε την επιθυμία του, αποκομίζοντας μεγάλη ωφέλεια από αυτό το προσκύνημα. Γύρισε ξανά στο κελί του και έμεινε άλλα δέκα χρόνια, εντείνοντας τον πνευματικό του αγώνα και βιώνοντας σπάνιες πνευματικές εμπειρίες και θαύματα.
Η φήμη του απλώθηκε σε όλο το Άγιο Όρος. Του προτάθηκε να γίνει ηγούμενος της Ιεράς Μονής Φιλοθέου (βουλγαρική τότε). Παρά τις αντιρρήσεις του, δέχτηκε και ανάλαβε μεγάλη προσπάθεια για την ανοικοδόμηση του σχεδόν ερειπωμένης Μονής. Ταξίδεψε ως την Κωνσταντινούπολη να βρει χορηγούς. Εκεί κατόρθωσε και συγκέντρωσε αρκετά χρήματα. Τον ακολούθησαν και αρκετοί νέοι. Στην προσπάθειά του να μεταβάλλει τη Μονή ελληνική, βρήκε μεγάλη αντίδραση από τους Βουλγάρους και κατασυκοφαντήθηκε. Γι’ αυτό και αποφάσισε να φύγει.
Στα 1524 αποχαιρέτησε τους αδελφούς της Μονής και αναχώρησε για μια Σκήτη στη Βέροια. Έκτισε την Ιερά Μονή του Τιμίου Προδρόμου, αρχίζοντας μια νέα περίοδο πνευματικού αγώνα. Η φήμη του διαδόθηκε σε όλη την γύρω περιοχή. Χιλιάδες άνθρωποι έτρεχαν κοντά του να πάρουν την ευλογία του και να τον συμβουλευτούν. Όταν χήρεψε η επισκοπή Βεροίας, του προτάθηκε να πάρει τη θέση του επισκόπου, όμως εκείνος αρνήθηκε κατηγορηματικά.
Μετά από καιρό, θέλοντας να ζήσει σε ησυχία έφυγε για τον Όλυμπο, κοντά στο έρημο μοναστήρι της Αγίας Τριάδος, όπου εγκαταστάθηκε σε παρακείμενο σπήλαιο. Όταν εμφανίστηκε κάποιος μοναχός, άφησε τη σπηλιά και εγκαταστάθηκε με τον αδελφό στη Μονή, αρχίζοντας την ανοικοδόμηση. Συνάντησε όμως την ισχυρή αντίδραση του τοπικού άρχοντα. Ο τούρκος δικαστής της Λάρισας διέταξε και τους έφεραν δεμένους στην θεσσαλική πρωτεύουσα, με την κατηγορία ότι ανακαίνιζαν τη Μονή χωρίς άδεια. Πραγματικοί υποκινητές ήταν κάτοικοι της περιοχής, οι οποίοι λυμαίνονταν την περιουσία της Μονής. Εξορίστηκαν στο Πήλιο, κοντά στη Ζαγορά, όπου οικοδόμησαν τη Μονή της Αγίας Τριάδας Σουρβίας. Όμως τότε συνέβη το απροσδόκητο: έπεσε μεγάλη ξηρασία στην περιοχή. Οι κάτοικοι απέδωσαν τη θεομηνία στην άδικη δίωξη των δύο μοναχών. Μια επιτροπή πήγε στο Πήλιο, παρακαλώντας τον Διονύσιο να τους συγχωρήσει και να πάψει η φονική ξηρασία. Είχαν μαζί τους έγγραφο του τοπικού άρχοντα, με το οποίο τους επέτρεπαν να γυρίσουν στην Ιερά Μονή. Ο Διονύσιος τους συγχώρεσε, έπαψε η ξηρασία και εκείνος γύρισε ξανά, με τον άλλο μοναχό, στην Μονή, όπου συνέχισε το έργο της ανοικοδόμησης και της πνευματικής εξύψωσης των κατοίκων της περιοχής. Δύο φορές το χρόνο, (20 Ιουλίου και 6 Αυγούστου), ανέβαινε στην κορυφή του Ολύμπου και λειτουργούσε. Είχε αναπτύξει επίσης και μεγάλη εθνική δράση.
Στο τέλος της ζωής του έφτασε σε ύψη αγιότητας. Είχε αξιωθεί να έχει προορατικό και διορατικό χάρισμα. Είχε αποκαλύψει στον ηγούμενο Παρθένιο το χρόνο του θανάτου του. Ύστερα από θερμή προσευχή, κοιμήθηκε ειρηνικά στις 23 Ιανουαρίου του έτους 1542. Το σώμα του ενταφιάστηκε στο νάρθηκα της Μονής. Αργότερα, όταν έγινε η εκταφή των λειψάνων του, βρέθηκαν να ευωδιάζουν και να θαυματουργούν. Η μνήμη του εορτάζεται στις 23 Ιανουαρίου.
