Στο πρώτο μισό της δεκαετίας του `90, όταν η Νέα Δημοκρατία κυριαρχούσε - και τότε - στο Δήμο Αθηνών με τον Αντώνη Τρίτση αρχικά, και στη συνέχεια τον Δημήτρη Αβραμόπουλο, ο Κώστας Μπακογιάννης βίωνε πιο απλά πράγματα, όπως πχ, το σχολείο. Μόνο που η εφηβική ζωή του νυν δημάρχου δεν ήταν τόσο «βαρετή», με τον παππού του, Κωνσταντίνο Μητσοτάκη να μπαινοβγαίνει στο σπίτι και να συναντά την γιαγιά του, Μαρίκα, την Ντόρα Μπακογιάννη και τον Κυριάκο Μητσοτάκη, τους δύο θείους του, που τότε προετοιμάζονταν για τη δική τους εποχή στο πολιτικό στερέωμα.
Στην εκπομπή της Σεμίνας Διγενή, «Κοίτα τι Έκανες» ο 15χρονος Μπακογιάννης έκανε την πρώτη του τηλεοπτική εμφάνιση μπροστά στον αυστηρό και λιγομίλητο παππού του, ο οποίος παρ' όλα αυτά επιβεβαίωσε,πως πάντα εμπιστεύεται την κρίση του, ως προς τις δημόσιες εμφανίσεις του.
